fix(mail): connect to Microsoft 365 over IPv4 and check network paths

The admin email test failed with "connect ENETUNREACH 2603:…:587".
nodemailer resolves smtp.office365.com to IPv4 and IPv6 addresses and
picks one at random; pods with an IPv6 interface but no IPv6 route to
the internet then fail depending on the draw, and the error shown is
always that of the last (IPv6) fallback.

- The shop now resolves smtp.office365.com via IPv4 only and connects
  to that address; the TLS certificate is still verified against
  smtp.office365.com (tls.servername), STARTTLS stays mandatory.
- A transport is built per send so a rotating Microsoft address never
  sticks.
- The email test first probes smtp.office365.com:587 and
  login.microsoftonline.com:443 over IPv4 and reports each result, so a
  blocked port (hoster firewall, NetworkPolicy) is distinguishable from
  a configuration error.

Verified against the real Microsoft endpoints: both probes succeed,
the connection is made via IPv4, TLS validates and the auth stage is
reached.

Co-Authored-By: Claude Opus 5.5 (1M context) <[email protected]>

src/lib/mail.ts

@@ -1,3 +1,5 @@
+import { promises as dns } from "node:dns";
+import net from "node:net";
 import nodemailer, { type Transporter } from "nodemailer";
 import type SMTPTransport from "nodemailer/lib/smtp-transport";
 import { explainSmtpError, type SmtpDiagnosis } from "@/lib/smtp-diagnose";
@@ -44,7 +46,9 @@ interface SmtpConfig {
 const MS365_SMTP_HOST = "smtp.office365.com";
 /** STARTTLS — der Port, den Microsoft fuer SMTP-Client-Submission vorsieht. */
 const MS365_SMTP_PORT = 587;
+const ENTRA_HOST = "login.microsoftonline.com";
 const TEST_TIMEOUT_MS = 15_000;
+const PROBE_TIMEOUT_MS = 8_000;
 
 type SmtpTransporter = Transporter<SMTPTransport.SentMessageInfo>;
 
@@ -87,15 +91,39 @@ function getTokenProvider(app: EntraAppCredentials): Ms365TokenProvider {
   return tokenProvider.provider;
 }
 
-function buildTransport(config: SmtpConfig, extra: { connectionTimeout?: number; greetingTimeout?: number } = {}): SmtpTransporter {
+/**
+ * Nur IPv4: nodemailer loest den Host selbst auf und waehlt ZUFAELLIG eine
+ * der IPv4- und IPv6-Adressen. In Clustern mit IPv6-Schnittstelle, aber ohne
+ * IPv6-Route nach aussen, scheitert das mit "ENETUNREACH 2603:…" — je nach
+ * Los mal ja, mal nein. Microsoft 365 ist per IPv4 immer erreichbar; die
+ * TLS-Pruefung bleibt ueber servername an smtp.office365.com gebunden.
+ */
+async function resolveSmtpIpv4(): Promise<string> {
+  const addresses = await dns.resolve4(MS365_SMTP_HOST);
+  if (addresses.length === 0) {
+    throw Object.assign(new Error(`Keine IPv4-Adresse fuer ${MS365_SMTP_HOST} gefunden`), { code: "EDNS" });
+  }
+  return addresses[Math.floor(Math.random() * addresses.length)];
+}
+
+/**
+ * Baut je Versand einen frischen Transport: die IPv4-Adresse von
+ * smtp.office365.com wechselt, ein dauerhaft gemerkter Transport hinge an
+ * einer Adresse, die Microsoft irgendwann nicht mehr bedient.
+ */
+async function buildTransport(config: SmtpConfig, extra: { connectionTimeout?: number; greetingTimeout?: number } = {}): Promise<SmtpTransporter> {
+  const address = await resolveSmtpIpv4();
   const options: SMTPTransport.Options = {
-    host: MS365_SMTP_HOST,
+    host: address,
     port: MS365_SMTP_PORT,
     secure: false,
     // Die Verbindung MUSS per STARTTLS verschluesselt werden, bevor das Token
     // gesendet wird — ohne requireTLS wuerde nodemailer bei einem Server ohne
     // STARTTLS-Angebot (Angriff auf dem Netzweg) im Klartext weitermachen.
     requireTLS: true,
+    // Verbunden wird per IP, geprueft wird das Zertifikat trotzdem gegen den
+    // Namen — sonst liesse sich die Verbindung unbemerkt umleiten.
+    tls: { servername: MS365_SMTP_HOST },
     auth: {
       type: "OAuth2",
       user: config.user,
@@ -114,27 +142,11 @@ function buildTransport(config: SmtpConfig, extra: { connectionTimeout?: number;
   return nodemailer.createTransport(options);
 }
 
-let cachedTransport: { config: SmtpConfig; transport: SmtpTransporter } | null = null;
 // Nur einmal gemeldet (nicht bei jedem sendMail-Aufruf) — macht ein in
 // Produktion fehlendes Setup im Server-Log sichtbar, statt dass
 // Bestellbestaetigungen/Passwort-Resets fortlaufend lautlos verschwinden.
 let warnedAboutMissingSmtpInProduction = false;
 
-function getTransport(): { config: SmtpConfig; transport: SmtpTransporter } | null {
-  const config = readSmtpConfig();
-  if (!config) {
-    if (process.env.NODE_ENV === "production" && !warnedAboutMissingSmtpInProduction) {
-      warnedAboutMissingSmtpInProduction = true;
-      console.warn(
-        `[mail] Mailversand nicht vollstaendig eingerichtet (es fehlt: ${missingSmtpSettings().join(", ")}) — Transaktions-E-Mails werden nur geloggt, nicht versendet.`
-      );
-    }
-    return null;
-  }
-  if (!cachedTransport) cachedTransport = { config, transport: buildTransport(config) };
-  return cachedTransport;
-}
-
 /**
  * Versendet eine E-Mail ueber Microsoft 365. Ohne Konfiguration wird die
  * Mail NICHT gesendet, sondern nur geloggt — damit lokale Entwicklung und
@@ -149,14 +161,22 @@ function getTransport(): { config: SmtpConfig; transport: SmtpTransporter } | nu
  * Kundschaft auf eine Mail, die nie kommt.
  */
 export async function sendMail(input: SendMailInput): Promise<boolean> {
-  const active = getTransport();
-  if (!active) {
+  const config = readSmtpConfig();
+  if (!config) {
+    if (process.env.NODE_ENV === "production" && !warnedAboutMissingSmtpInProduction) {
+      warnedAboutMissingSmtpInProduction = true;
+      console.warn(
+        `[mail] Mailversand nicht vollstaendig eingerichtet (es fehlt: ${missingSmtpSettings().join(", ")}) — Transaktions-E-Mails werden nur geloggt, nicht versendet.`
+      );
+    }
     console.warn(`[mail] Mailversand nicht eingerichtet — E-Mail an ${maskEmail(input.to)} ("${input.subject}") wurde nicht gesendet.`);
     return false;
   }
 
+  let transport: SmtpTransporter | null = null;
   try {
-    await active.transport.sendMail({
+    transport = await buildTransport(config);
+    await transport.sendMail({
       from: getFromAddress(),
       to: input.to,
       subject: input.subject,
@@ -166,16 +186,40 @@ export async function sendMail(input: SendMailInput): Promise<boolean> {
     });
     return true;
   } catch (error: unknown) {
-    const diagnosis = explainSmtpError(error, { secrets: [active.config.app.clientSecret] });
+    const diagnosis = explainSmtpError(error, { secrets: [config.app.clientSecret] });
     console.error(`[mail] Versand an ${maskEmail(input.to)} fehlgeschlagen (${diagnosis.cause}): ${diagnosis.detail} — ${diagnosis.hint}`);
     return false;
+  } finally {
+    transport?.close();
   }
 }
 
+export interface NetworkCheck {
+  ok: boolean;
+  /** Kurze technische Angabe: erreichte IP-Adresse oder Fehlercode. */
+  detail: string;
+}
+
+/** Oeffnet nur eine TCP-Verbindung (IPv4) und schliesst sie sofort — ohne Daten zu senden. */
+function probeTcp(host: string, port: number): Promise<NetworkCheck> {
+  return new Promise((resolve) => {
+    const socket = net.connect({ host, port, family: 4, timeout: PROBE_TIMEOUT_MS });
+    const finish = (result: NetworkCheck) => {
+      socket.destroy();
+      resolve(result);
+    };
+    socket.once("connect", () => finish({ ok: true, detail: `${socket.remoteAddress ?? host}:${port}` }));
+    socket.once("timeout", () => finish({ ok: false, detail: `Zeitueberschreitung nach ${PROBE_TIMEOUT_MS / 1000} s (Port ${port} vermutlich blockiert)` }));
+    socket.once("error", (error: Error & { code?: string }) => finish({ ok: false, detail: error.code ?? error.message }));
+  });
+}
+
 interface SmtpTestBase {
   host: string;
   user: string;
   from: string;
+  /** Erreichbarkeit per IPv4 — trennt Netzwerk-/Firewall-Probleme von Konfigurationsfehlern. */
+  network: { smtp: NetworkCheck; entra: NetworkCheck };
 }
 
 export type SmtpTestResult =
@@ -184,18 +228,21 @@ export type SmtpTestResult =
   | ({ ok: false; configured: true; diagnosis: SmtpDiagnosis } & SmtpTestBase);
 
 /**
- * Prueft den Mailversand im laufenden Betrieb: Token, Verbindung, Anmeldung
- * (verify) und danach ein echter Versand an `to` — erst der Versand zeigt,
- * ob das Postfach mit der Absenderadresse (SMTP_FROM) senden darf. Baut
- * bewusst einen frischen Transport statt des zwischengespeicherten. Das
+ * Prueft den Mailversand im laufenden Betrieb: erst die Netzwerkwege
+ * (smtp.office365.com:587, login.microsoftonline.com:443), dann Token,
+ * Anmeldung (verify) und ein echter Versand an `to` — erst der Versand zeigt,
+ * ob das Postfach mit der Absenderadresse (SMTP_FROM) senden darf. Das
  * Client-Secret erscheint nie im Ergebnis.
  */
 export async function testSmtpConnection(to: string): Promise<SmtpTestResult> {
   const config = readSmtpConfig();
   if (!config) return { ok: false, configured: false, missing: missingSmtpSettings() };
-  const base: SmtpTestBase = { host: MS365_SMTP_HOST, user: config.user, from: getFromAddress() };
-  const transport = buildTransport(config, { connectionTimeout: TEST_TIMEOUT_MS, greetingTimeout: TEST_TIMEOUT_MS });
+  const [smtp, entra] = await Promise.all([probeTcp(MS365_SMTP_HOST, MS365_SMTP_PORT), probeTcp(ENTRA_HOST, 443)]);
+  const base: SmtpTestBase = { host: MS365_SMTP_HOST, user: config.user, from: getFromAddress(), network: { smtp, entra } };
+
+  let transport: SmtpTransporter | null = null;
   try {
+    transport = await buildTransport(config, { connectionTimeout: TEST_TIMEOUT_MS, greetingTimeout: TEST_TIMEOUT_MS });
     await transport.verify();
     await transport.sendMail({
       from: base.from,
@@ -207,6 +254,6 @@ export async function testSmtpConnection(to: string): Promise<SmtpTestResult> {
   } catch (error: unknown) {
     return { ok: false, configured: true, ...base, diagnosis: explainSmtpError(error, { secrets: [config.app.clientSecret] }) };
   } finally {
-    transport.close();
+    transport?.close();
   }
 }

src/lib/smtp-diagnose.ts

@@ -33,7 +33,7 @@ const HINTS: Record<SmtpFailureCause, string> = {
   "send-as-denied":
     "Die App darf nicht mit der Absenderadresse (SMTP_FROM) senden. SMTP_FROM muss die Adresse des Postfachs aus SMTP_USER sein, oder das Postfach braucht die Berechtigung „Senden als“ für diese Adresse. Für einen Alias: Set-OrganizationConfig -SendFromAliasEnabled $true.",
   network:
-    "smtp.office365.com ist nicht erreichbar. Prüfe, ob der Cluster ausgehende Verbindungen auf Port 587 und zu login.microsoftonline.com erlaubt (Firewall, NetworkPolicy).",
+    "smtp.office365.com ist nicht erreichbar. Die Netzwerkprüfung oben zeigt, welcher Weg blockiert ist: Der Cluster muss ausgehend per IPv4 smtp.office365.com auf Port 587 und login.microsoftonline.com auf Port 443 erreichen (Firewall des Hosters, NetworkPolicy). Manche Hoster sperren Mail-Ports für neue Server — dann dort die Freigabe von Port 587 beantragen.",
   tls: "Die verschlüsselte Verbindung zu smtp.office365.com ist fehlgeschlagen (STARTTLS auf Port 587). Prüfe Proxy oder TLS-Inspektion auf dem Netzweg.",
   unknown: "Unbekannter Fehler. Die Originalmeldung des Mailservers steht unten.",
 };